3.3 Lipides

Objectifs d’apprentissage

À la fin de cette section, vous serez en mesure de faire ce qui suit :

  • Décrire les quatre principaux types de lipides
  • Expliquer le rôle des graisses dans le stockage de l’énergie
  • Différencier les acides gras saturés des acides gras insaturés
  • Décrire les phospholipides et leur rôle dans les cellules
  • Définir la structure de base d’un stéroïde et certaines fonctions des stéroïdes
  • Expliquer comment le cholestérol contribue à maintenir la nature fluide de la membrane plasmique

Les lipides comprennent un groupe diversifié de composés qui sont en grande partie de nature non polaire. En effet, il s’agit d’hydrocarbures qui comportent principalement des liaisons non polaires entre le carbone et le carbone ou entre le carbone et l’hydrogène. Les molécules non polaires sont hydrophobes (« craignant l’eau »), ou insolubles dans l’eau. Les lipides remplissent de nombreuses fonctions différentes dans une cellule. Les cellules stockent l’énergie pour une utilisation à long terme sous forme de graisses. Les lipides permettent également aux plantes et aux animaux de s’isoler de l’environnement (Figure 3.12). Par exemple, ils aident à garder les oiseaux et les mammifères aquatiques au sec lorsqu’ils forment une couche protectrice sur la fourrure ou les plumes en raison de leur nature hydrophobe. Les lipides sont également les éléments constitutifs de nombreuses hormones et sont un constituant important de toutes les membranes cellulaires. Les lipides comprennent les graisses, les huiles, les cires, les phospholipides et les stéroïdes.

 

Figure 3.12 Des lipides hydrophobique dans la fourrure de mammifières aquatiques, tels que cette loutre de rivière, les protègent des éléments. (crédit : Ken Bosma)

Graisses et huiles

Une molécule de graisse est constituée de deux composants principaux : le glycérol et les acides gras. Le glycérol est un composé organique (alcool) à trois carbones, cinq hydrogènes et trois groupes hydroxyles (OH). Les acides gras sont constitués d’une longue chaîne d’hydrocarbures à laquelle est attaché un groupe carboxyle, d’où le nom « acide gras ». Le nombre de carbones dans l’acide gras peut varier de 4 à 36. Les plus courants sont ceux qui contiennent de 12 à 18 carbones. Dans une molécule de graisse, les acides gras s’attachent à chacun des trois carbones de la molécule de glycérol par une liaison ester passant par un atome d’oxygène (Figure 3.13).

 

Figure 3.13 La liaison de trois acides gras à une squelette de glycérol dans une réaction de déshydratation forme le triglycéride. Trois molécules d’eau sont libérées lors de ce processus.

Lors de la formation de la liaison ester, trois molécules d’eau sont libérées. Les trois acides gras du triacylglycérol peuvent être similaires ou dissemblables. Les graisses sont également appelées triacylglycérols ou triglycérides en raison de leur structure chimique. Certains acides gras ont des noms communs qui précisent leur origine. Par exemple, l’acide palmitique, un acide gras saturé, est dérivé du palmier. L’acide arachidique est dérivé de l’Arachis hypogea, le nom scientifique des arachides.

Les acides gras peuvent être saturés ou insaturés. Dans une chaîne d’acide gras, s’il n’y a que des liaisons simples entre les carbones voisins de la chaîne d’hydrocarbures, l’acide gras est saturé. Les acides gras saturés sont saturés en hydrogène. En d’autres termes, le nombre d’atomes d’hydrogène attachés au squelette de carbone est maximisé. L’acide stéarique est un exemple d’acide gras saturé (Figure 3.14).

 

Figure 3.14 L’acide stéarique est un acide gras saturé commun.

Lorsque la chaîne d’hydrocarbures contient une double liaison, l’acide gras est insaturé. L’acide oléique est un exemple d’acide gras insaturé (Figure 3.15).

 

Figure 3.15 L’acide oléique est un acide gras insaturé commun.

La plupart des graisses insaturées sont liquides à température ambiante. Nous appelons cela des huiles. Si la molécule comporte une seule double liaison, il s’agit d’une graisse monoinsaturée (par exemple, l’huile d’olive), et si elle comporte plus d’une double liaison, il s’agit d’une graisse polyinsaturée (par exemple, l’huile de canola).

Lorsqu’un acide gras ne comporte pas de double liaison, il s’agit d’un acide gras saturé, car il n’est pas possible d’ajouter de l’hydrogène aux atomes de carbone de la chaîne. Une graisse peut contenir des acides gras similaires ou différents attachés au glycérol. Les acides gras longs et rectilignes avec des liaisons simples sont généralement compacts et solides à température ambiante. Les graisses animales contenant de l’acide stéarique et de l’acide palmitique (courantes dans la viande) et les graisses contenant de l’acide butyrique (courantes dans le beurre) sont des exemples de graisses saturées. Les mammifères stockent les graisses dans des cellules spécialisées, les adipocytes, où les globules gras occupent la majeure partie du volume de la cellule. Les plantes stockent des graisses ou des huiles dans de nombreuses graines et les utilisent comme source d’énergie pendant le développement des plantules. Les graisses ou huiles insaturées sont généralement d’origine végétale et contiennent des acides gras insaturés cisCis et trans indiquent la configuration de la molécule autour de la double liaison. Si les hydrogènes sont présents dans le même plan, il s’agit d’un corps gras cis. Si les atomes d’hydrogène se trouvent sur deux plans différents, il s’agit d’une graisse trans. La double liaison cis provoque une courbure qui empêche les acides gras de se tasser, ce qui les maintient liquides à température ambiante (Figure 3.16). L’huile d’olive, l’huile de maïs, l’huile de colza et l’huile de foie de morue sont des exemples de graisses insaturées. Les graisses insaturées contribuent à réduire le taux de cholestérol dans le sang, tandis que les graisses saturées favorisent la formation de plaques dans les artères.

 

Figure 3.16 Les acides gras saturés ont des chaînes d’hydrocarbures reliées uniquement par des liaisons simples. Les acides gras insaturés ont une ou plusieurs doubles liaisons. Chaque double liaison peut être en configuration cis ou trans. Dans la configuration cis, les deux hydrogènes se trouvent du même côté de la chaîne d’hydrocarbures. Dans la configuration trans, les hydrogènes sont situés sur des côtés opposés. Une double liaison cis provoque un coude dans la chaîne.

Graisses trans

L’industrie alimentaire hydrogénise artificiellement les huiles pour les rendre semi-solides et leur donner la consistance souhaitée pour de nombreux produits alimentaires transformés. En termes simples, on fait barboter de l’hydrogène dans les huiles pour les solidifier. Au cours de ce processus d’hydrogénation, les doubles liaisons de la conformation cis de la chaîne d’hydrocarbures peuvent se transformer en doubles liaisons de la conformation trans.

La margarine, certains types de beurre de cacahuète et le shortening sont des exemples de graisses trans artificiellement hydrogénées. Des études récentes ont montré qu’une augmentation des graisses trans dans l’alimentation humaine peut entraîner une augmentation des taux de lipoprotéines de faible densité (LDL), ou « mauvais » cholestérol, qui peuvent à leur tour entraîner le dépôt de plaques dans les artères, ce qui provoque des maladies cardiaques. De nombreux restaurants fast-food ont récemment interdit l’utilisation des acides gras trans, et les étiquettes des produits alimentaires doivent indiquer la teneur en acides gras trans.

Acides gras oméga

Les acides gras essentiels sont ceux dont le corps humain a besoin, mais qu’il ne synthétise pas. Par conséquent, ils doivent être absorbés par ingestion via le régime alimentaire. Les acides gras oméga-3 (comme ceux de la Figure 3.17) entrent dans cette catégorie et sont l’un des deux seuls connus pour l’humain (l’autre étant l’acide gras oméga-6). Il s’agit d’acides gras polyinsaturés et oméga-3 parce qu’une double liaison relie le troisième carbone de l’extrémité de la chaîne d’hydrocarbures à son carbone voisin.

 

Figure 3.17 L’acide alphalinolénique est un exemple d’une acide gras oméga-3. Ça possède trois doubles liens cis et comme résultat, a une forme incurvée. Pour clareté, le diagramme ne montre pas les carbones. Pour chaque carbone à lien simple deux hydrogènes y sont associé, que le diagramme ne montre pas.

Le carbone le plus éloigné du groupe carboxyle est appelé carbone oméga (ω). Si la double liaison se situe entre le troisième et le quatrième carbone à partir de cette extrémité, il s’agit d’un acide gras oméga-3. Les acides gras oméga-3 sont importants sur le plan nutritionnel, car l’organisme ne les fabrique pas. Ils comprennent l’acide alpha-linoléique (ALA), l’acide eicosapentaénoïque (EPA) et l’acide docosahexaénoïque (DHA), qui sont tous des acides gras polyinsaturés. Le saumon, la truite et le thon sont de bonnes sources d’acides gras oméga-3. La recherche indique que les acides gras oméga-3 réduisent le risque de mort subite par crise cardiaque, diminuent les triglycérides dans le sang, réduisent la pression artérielle et préviennent la thrombose en inhibant la coagulation sanguine. Ils réduisent également l’inflammation et peuvent contribuer à réduire le risque de certains cancers chez les animaux.

Comme les glucides, les graisses ont reçu une très mauvaise publicité. Il est vrai que l’excès d’aliments frits et d’autres aliments « gras » entraîne une prise de poids. Cependant, les graisses ont des fonctions importantes. De nombreuses vitamines sont liposolubles et les graisses constituent une forme de stockage à long terme des acides gras, source d’énergie. Ils servent également d’isolant pour le corps. Par conséquent, nous devrions consommer régulièrement des graisses « saines » en quantités modérées.

Cires

La cire recouvre les plumes de certains oiseaux aquatiques et la surface des feuilles de certaines plantes. En raison de leur nature hydrophobe, les cires empêchent l’eau d’adhérer à la surface (Figure 3.18). Les cires sont constituées de longues chaînes d’acides gras estérifiées par des alcools à longue chaîne.

 

Figure 3.18 Les lipides incluent les couches cireuses de certaines feuilles. (crédit : Roger Griffith)

Phospholipides

Les phospholipides sont des constituants majeurs de la membrane plasmique qui forment la couche externe des cellules. Comme les graisses, elles sont constituées de chaînes d’acides gras attachées à un squelette de glycérol ou de sphingosine. Cependant, au lieu de trois acides gras attachés comme dans les triglycérides, il y a deux acides gras formant le diacylglycérol, et un groupe phosphate modifié occupe le troisième carbone du squelette du glycérol (Figure 3.19). Un groupe phosphate seul attaché à un diacylglycérol n’est pas considéré comme un phospholipide. Il s’agit du phosphatidate (diacylglycérol 3-phosphate), précurseur des phospholipides. Un alcool modifie le groupe phosphate. La phosphatidylcholine et la phosphatidylsérine sont deux phospholipides importants présents dans les membranes plasmiques.

Figure 3.19 Un phospholipide est une molécule composée de deux acides gras et d’un groupe phosphate modifié attaché à un squelette de glycérol. L’ajout d’un groupement chimique chargé ou polaire peut modifier le phosphate.

Un phospholipide est une molécule amphipathique, c’est-à-dire qu’elle possède une partie hydrophobe et une partie hydrophile. Les chaînes d’acides gras sont hydrophobes et ne peuvent pas interagir avec l’eau, tandis que le groupe contenant du phosphate est hydrophile et interagit avec l’eau (Figure 3.20).

 

Figure 3.20 La bicouche phospholipidique est une composante majeure de toutes les membranes cellulaires. Les têtes hydrophiles font face à la solution aqueuse. Les queues hydrophobes sont emprisonner au milieu de la bicouche.

La tête est la partie hydrophile et la queue contient les acides gras hydrophobes. Dans une membrane, une bicouche de phospholipides forme la matrice de la structure. Les queues des acides gras des phospholipides sont tournées vers l’intérieur, à l’abri de l’eau, tandis que le groupe phosphate est tourné vers le côté aqueux extérieur (Figure 3.20).

Les phospholipides sont responsables du caractère dynamique de la membrane plasmique. Si une goutte de phospholipides est placée dans l’eau, elle forme spontanément une structure que les scientifiques appellent une micelle, où les têtes de phosphate hydrophiles sont tournées vers l’extérieur et les acides gras vers l’intérieur de la structure.

Stéroïdes

Contrairement aux phospholipides et aux graisses dont nous avons parlé précédemment, les stéroïdes ont une structure en anneau fusionnée. Bien qu’ils ne ressemblent pas aux autres lipides, les scientifiques les regroupent avec eux parce qu’ils sont également hydrophobes et insolubles dans l’eau. Tous les stéroïdes ont quatre anneaux de carbone liés et plusieurs d’entre eux, comme le cholestérol, ont une courte queue (Figure 3.21). De nombreux stéroïdes possèdent également le groupe fonctionnel -OH, ce qui les classe dans la catégorie des alcools (stérols).

 

Figure 3.21 Les stéroïdes tels que le cholestérol et le cortisol sont constitués de quatre anneaux d’hydrocarbures fusionnés.

Le cholestérol est le stéroïde le plus courant. Le foie synthétise le cholestérol et est le précurseur de nombreuses hormones stéroïdes telles que la testostérone et l’estradiol, que les gonades et les glandes endocrines sécrètent. Il est également le précurseur de la vitamine D. Le cholestérol est également le précurseur des sels biliaires, qui contribuent à l’émulsification des graisses et à leur absorption ultérieure par les cellules. Bien que les laïcs parlent souvent de manière négative du cholestérol, celui-ci est nécessaire au bon fonctionnement de l’organisme. Les stérols (cholestérol dans les cellules animales, phytostérol dans les plantes) sont des composants de la membrane plasmique des cellules et se trouvent dans la bicouche phospholipidique.